Jim Bennett (Academy Award® genomineerde Mark Wahlberg) is een risiconemer. Bennett is professor Engels en een gokker met hoge inzet. Hij zet alles op het spel als hij geld leent van een gangster (Michael Kenneth Williams) en zijn eigen leven als onderpand aanbiedt. Bennett is zijn schuldeiser altijd een stap voor en zet het op tegen de uitbater van een gokclub (Alvin Ing) en laat zijn disfunctionele relatie met zijn rijke moeder (Academy Award®-winnares Jessica Lange) in zijn kielzog achter. Hij bespeelt beide kanten en duikt onder in een illegale, ondergrondse wereld terwijl hij de aandacht trekt van Frank (John Goodman), een woekeraar met een vaderlijk belang bij Bennetts toekomst. Als zijn relatie met een studente (Brie Larson) zich verdiept, moet Bennett het ultieme risico nemen voor een tweede kans..