Een verhaal over de vriendschap tussen een kleine jongen en een aan lager wal geraakte yakusa. Wanneer de jonge Masao (Yusuke Sekiguchi) in het huis van zijn grootmoeder een foto van zijn lang verloren moeder ontdekt, besluit hij de stad te verlaten en naar haar op zoek te gaan. De reis van Masao met de luie, kleine gangster Kikujuro (Kitano) begint slecht wanneer het duo al hun geld verliest op de renbaan en gedwongen wordt te voet verder te gaan. Naarmate hun reis vordert en zij hun eindbestemming bereiken, begint het paar te beseffen dat het belangrijkste van hun zoektocht de tijd is geweest die zij samen hebben doorgebracht.